Die Paarung kann im Terrarium ganzjährig erfolgen, mit Ausnahme der natürlichen Ruhephasen. Alle acht bis zwölf Wochen werden vom Weibchen Eier abgelegt. Auch die Weibchen von Ch. calyptratus sind in der Lage, den männlichen Samen über einen längeren Zeitraum zu speichern, es ist aber von Vorteil, regelmäßig die Möglichkeit der Verpaarung zu bieten, da die alle zwei bis drei Monate von den Weibchen abgelegten Eier sonst meist unbefruchtet sind.
Zur Paarung setzt man das Weibchen zu dem Männchen in das Terrarium. Bei Ch. calyptratus kann es auch bei einer normalen Paarung zu Rippenbrüchen bei dem Weibchen kommen, da das schlagen mit dem Kopf des Männchen in die Leistengegend des Weibchens zum Balzritual gehört. Wenn ein Weibchen nicht paarungsbereit ist, geht es nicht gerade zärtlich zur Sache.
Die Paarung erfolgt nach dem für Chamäleons üblichen Schema, Kopulation dauert 5 bis 30 Minuten und kann mehrmals stattfinden.